人物關係圖：
人物： 黃秋生 飾 喬傲天 角色資料 性別:男 職業:水果店夥計 / 上海大亨
性格重情重義，有勇有謀，豪邁豁達；壯年時，變得老練成熟，運籌帷幄，為人氣度非凡；對付敵人時卻不擇手段，而面對弱小與朋友，則奉行「刀切豆腐兩面光」的處世格言；目不識丁，卻愛國愛才，對讀書人尤其賞識器重。
背景出身市井，自少父母雙亡，年輕時的傲天(馬國明飾)隻身到龍蛇混雜的上海，在盛華水果店當學徒，深得老闆朱啟華(劉江飾)喜愛，生活尚算安穩。
遭遇傲天年少氣盛，每當水果店被流氓勒索敲詐時，都會與好友古文龍(何遠東飾)聯手反抗，還與惡霸龔嘯山(黎耀祥飾)結下樑子，二人不打不相識，決稱兄道弟。傲天獲黑幫大姐姚桂生(陳煒飾)提拔，推薦給當督察長的丈夫翟金棠(湯鎮業飾)，為其出謀獻策，建功立業。及後與金棠、嘯山結盟，以兄弟相稱，在法租界內成立「三鏗公司」，大做鴉片的獨市生意，叱吒風雲。
傲天得賢妻曹月蘭(蘇玉華飾)，心底卻愛慕着剛冒起的京劇名伶顧小樓(胡杏兒飾)。但在小樓眼中，傲天始終是江湖中人，對其敬而遠之，傲天只好將愛意收藏於心，不敢逾越。
時光飛逝，傲天(黃秋生飾)已憑「三鏗公司」的鴉片生意，累積了大量財富，與金棠和嘯山成為上海最有權力的「上海三亨」，雄霸一方！「三鏗公司」表面和氣生財，卻充滿內憂外患。
傲天無懼上海風雲變色，仍堅持攀上霸業之顛，此時，其得意門生黎兆匡(吳卓羲飾)卻覬覦傲天的地位；傲天亦與斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)、總參謀副官韓立(關禮傑飾)暗中結盟，敵我難分。
黎耀祥 飾 龔嘯山 角色資料 性別:男 職業:黑幫頭目 / 上海大亨
性格脾氣火爆、狂妄；不擇手段、沒有底線。利用癲狂失控來掩飾真正的野心和手段，令人防不勝防。崇尚武力，為人心狠手辣，信奉拳頭就是王道。
背景嘯山少時家境貧寒，自比「嘯山猛虎」的他不甘平凡，一心參軍從政，卻受性格所累，令參軍之路受阻。時嘯山相中生於小康之家的劉美琴(梁琤飾)，展開熱烈追求，迅速墮入愛河，不顧美琴父親反對，與她私奔至上海灘頭。
到上海後，嘯山很快便在十六舖碼頭打出名堂，成為流氓頭目，向商船收保護費維生。嘯山雖有過人膽色和身手，卻沒有任何勢力撐腰，因此經常吃盡苦頭，被青幫中人欺壓，辱作「癲狗」，使他明白權勢的重要，誓要成為上海灘梟雄！
遭遇嘯山在一次賭場鬧事中，遇上年輕的喬傲天(馬國明飾)，嘯山看中他的機靈和腦筋，收歸旗下，自此兄弟相稱，一人獻謀一人動武，在上海灘頭合力打下江山。
正當嘯山混得有聲有色時，不慎得罪軍閥，在一次逃避仇家追捕間，嘯山為保護傲天撇下妻兒於不顧，幼子因此意外身亡！嘯山悲痛欲絕，卻誓言不跟兄弟計算這筆賬，可是世事難料！
及後，嘯山聞傲天成翟金棠(湯鎮業飾)和姚桂生(陳煒飾)的手下，助兩人經營運送煙土生意，嘯山決定要分一杯羹。嘯山趁傲天經山路運送鴉片時攔途搶劫，以此威脅金棠與之合作，終如願與傲天、金棠共同成立了「三鏗公司」。
幾年間飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人兄弟相稱，合稱上海三大亨！三大亨表面和睦，但隨上海風雲變遷，矛盾亦越演越烈……
湯鎮業 飾 翟金棠 角色資料 性別:男 職業:巡捕房包打聽 / 法租界巡捕督察長
性格機智聰明，以卓絕的交際手腕籠絡人心，而且知人善任，在事業路上輕易攀到高處。
背景二十年代的上海法租界，於巡捕房任職「包打聽」的金棠，因擅長與地痞流氓交往，用黑吃黑的手法，網羅了一批慣偷、慣盜、慣騙分子給他提供各類情報，屢破大案，乘時而起，深得法國殖民政府信任，榮升為督察長，風頭一時無兩。
同時金棠的妻子姚桂生(陳煒飾)，為他建立黑幫江山，招攬門生，及借助金棠在警界的勢力庇護下，販賣鴉片、開設賭場、妓院、跑狗場等，聲勢日大。兩夫妻合作無間，金棠很快便成為橫行上海灘黑白兩道的頭號大亨。
遭遇八股黨是金棠在鴉片生意上的頭號敵人，為首的沈鎮岳(黃柏文飾)與金棠針鋒相對，鬥得難分難解，金棠一直想除去這顆眼中釘。此時，深得桂生信任的喬傲天(馬國明飾)冒起，與桂生雙劍合壁，助金棠屢挫鎮岳。
時勢造英雄，《國際鴉片公約》簽署後，禁毒行動在華界及公共租界雷厲風行，法租界卻得以倖免，金棠乘機收買法國政府，並聯同傲天與龔嘯山(黎耀祥飾)成立「三鏗公司」，打通法租界以外的軍閥門路，擴展鴉片生意，雄霸一方。
金棠攀上權力高峰的同時，與桂生的夫妻關係卻日漸疏離。金棠垂涎桂生的貼身丫鬟李芷晶(唐詩詠飾)的美色，背妻偷情，桂生揭發後傷心不已，金棠才如夢初醒，斬斷與芷晶的情絲。其時，傲天成為桂生心腹，關係密切，惹起金棠的綠帽疑雲，但隨着桂生主動將侍女何淑英(尹詩沛飾)許配給傲天，終令金棠釋疑。但金棠始終難改其好色本性，多年後又看上了風騷歌女祝綺紅(沈卓盈飾)，對她展開熱烈追求，色迷心竅……
馬國明 飾 喬傲天(年輕) 角色資料 性別:男 職業:水果店夥計
性格重情重義，有勇有謀，豪邁豁達。膽正命平，豪賭不羈，亦正亦邪，義字行頭。
背景出身市井，自少父母雙亡，隻身到龍蛇混雜的上海，在盛華水果店當學徒，深得老闆朱啟華(劉江飾)喜愛，生活尚算安穩。
遭遇傲天年少氣盛，每當水果店被流氓勒索敲詐時，都會與好友古文龍(何遠東飾)聯手反抗，還與惡霸龔嘯山(黎耀祥飾)結下樑子，二人不打不相識，決稱兄道弟。傲天獲黑幫大姐姚桂生(陳煒飾)提拔，推薦給當督察長的丈夫翟金棠(湯鎮業飾)，為其出謀獻策，建功立業。及後與金棠、嘯山結盟，以兄弟相稱，在法租界內成立「三鏗公司」，大做鴉片的獨市生意，叱吒風雲。
傲天能有如此成就，全賴桂生當初悉心提拔。二人亦師亦友，出生入死，傲天不自覺地對桂生有着微妙的情感。二人一直發乎情，止乎禮，卻惹起金棠的綠帽疑雲，傲天只得在桂生安排下迎娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)，令金棠釋疑。及後，傲天於八方會館邂逅顧小樓(胡杏兒飾)，可惜小樓因其黑幫身份未而有接受傲天，二人關係亦隨小樓遠赴北平發展事業而告一段落。
胡杏兒 飾 顧小樓 角色資料 性別:女 職業:京劇花旦
性格聰慧秀麗，舉止優雅，氣質高貴，外表楚楚可人，性格剛烈，敢愛敢恨，為愛情可以犧牲一切，為正義寧死不屈。
背景小樓年輕時於八方會館學習京劇，並邂逅年輕的喬傲天(馬國明飾)，卻無意中發現傲天為江胡中人而對他敬而遠之。及後，京劇界一代名伶尚文彬(曹永廉飾)邀請小樓遠赴北平發展，小樓馬上答應，並逐步成為京劇界的花旦王。
及後，小樓與文彬日久生情，愛得火熱，文彬卻怕會影響個人聲譽而遲遲未正式迎娶小樓，加上文彬的太太橫蠻反對，與文彬的愛理不理，小樓決定斬斷情絲，獨回上海。
遭遇小樓重回上海，名氣與財產已大不如前，過着不為人知的艱苦日子，幸此時重遇同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)，得其相助，生活方逐漸重回正軌。後來，小樓得知月蘭為喬傲天(黃秋生飾)的二太太，終與傲天重遇，並重新建立情義。
小樓雖抗拒傲天黑道大亨的身份，但經多次接觸後，慢慢對他有所改觀。傲天為小樓復出舖路，令她重拾信心與人生樂趣。及後，小樓發現傲天雖出身黑幫，卻從不欺凌弱小，反過來更為救國救民，勞心勞力，漸漸產生情愫……
蘇玉華 飾 曹月蘭 角色資料 性別:女 職業:京劇名旦
性格爽朗大方，直腸直肚，愛抱打不平，為人沒有機心；對愛人全心全意，甘願默默守候。
背景月蘭年青時曾是風頭一時無兩的京劇花旦，功架十足，才華洋溢。當年跟隨劇團從北平來到上海表演，受到土豪惡霸勒索敲詐，月蘭差點被人擄去，幸得上海大亨喬傲天(黃秋生飾)出手相救。月蘭感激之餘，情傾傲天，及後月蘭退出京劇界，並成為喬家二太太。
遭遇月蘭重遇同行師妹顧小樓(胡杏兒飾)，眼見她為情自困，生活苦不堪言，遂將小樓安置到喬家作客，悉心招待。未想到原來傲天自少年便開始暗戀小樓，至今仍心懷傾慕。
丈夫戀上別人，月蘭開始時亦難以接受，但當傲天一次又一次經歷劫難，心中仍只繫着小樓的安危，月蘭終於明白到，終此一生，自己仍無法取代小樓在傲天心中的地位……
吳卓羲 飾 黎兆匡 角色資料 性別:男 職業:傲天門生 / 法律顧問
性格聰敏睿智，以銳利眼光洞悉事情本質，見解獨到，切中要害；見多識廣，能言善道。深藏不露，精明內斂。
背景兆匡畢業於法政大學法律系，初出茅廬的兆匡認為社會的不公義，可循法律途徑解決，讓走投無路的受冤者，在法庭得到申訴，萬事抬不過一個「理」字。有一記者女友楚婷婷(王君馨飾)。
遭遇一次，上海發起禁毒行動，民間反應熱烈，遊行示威不絕，婷婷及其弟弟楚志文(楊潮凱飾)亦有參與示威，兆匡擔心他們的安全，四出尋找，在路上巧遇上海大亨喬傲天(黃秋生飾)，對其不凡的氣度留下深刻印象。
兆匡父親黎國棟(于洋飾)經營紗廠生意，時值日本對中國廠商的經濟侵略嚴重，紗廠面臨倒閉危機，國棟唯有求助於傲天。未想到，傲天閒話一句，即解囊襄助，幫助紗廠度過難關。傲天此時竟要兆匡即趕到碼頭幫忙！
原來「三鏗公司」股東之一的翟金棠(湯鎮業飾)，被沈鎮岳(黃柏文飾)設計陷害，傲天唯有請身為律師的兆匡幫忙拖延時間。兆匡人急生智，終把問題解決。經此一役，兆匡主動叩門，利用法律為傲天出謀獻計，分擔解憂，一躍成為傲天的心腹門生，形影不離。兆匡見着傲天逐步踏上顛峰，身為得意門生的他亦開始有了自己的想法……
陳煒 飾 姚桂生 角色資料 性別:女 職業:黑幫大家姐
性格女中梟雄，智勇雙全，獨具慧眼，心思細密，看似柔弱，處事卻精明強悍。重情重義，對愛情忠貞。
背景桂生本為妓院老闆娘，後嫁身兼法租界督察長的青幫第一大亨翟金棠(湯鎮業飾)，便賣掉妓院全力為丈夫打拼，統領幫中兄弟，建立霸業，在上海灘打下一片大好江山，令金棠成為上海灘黑白兩道的大亨，厥功至偉。對下屬恩威並施，獎罰分明，深得幫中兄弟敬仰。
遭遇桂生下嫁金棠後，全心全意為丈夫打拼江山，使金棠的賭場、妓院等生意蒸蒸日上，亦令金棠成為上海灘黑白兩道的大亨！一次患病，桂生得尚是黃毛小子的喬傲天(馬國明飾)悉心照顧，過程中發現傲天精乖伶俐，聰敏過人，桂生便向金棠推薦傲天，金棠亦因此重用傲天。
桂生雖盡心盡力把金棠的生意搞得有聲有色，把幫中事務打理得井井有條，金棠卻背着桂生勾搭深得她信任的貼身丫鬟李芷晶(唐詩詠飾)，深深傷害了桂生。此時，傲天明白桂生的心情，一片忠心的在她身邊予以安慰及支持，把桂生從傷痛的漩渦中拉出來。桂生對傲天心存感激，二人不知不覺互生微妙情愫……
關禮傑 飾 韓立 角色資料 性別:男 職業:總參謀副官 / 特務機關「軍統局」局長
性格性情孤僻、深沉，行事低調，善於偽裝，喜怒不形於色；極懂揣測別人心思，洞察時勢、好擺弄局面。作為特務，執行任務冷血殘酷；面對民族大義，仍會流露一點真實情感和熱血。
背景畢業於黃埔軍校，銳意加入新政府，卻於總參謀雷爺身邊當個不起眼的副手。韓立隨雷爺到上海跟進禁鴉片事宜，卻傳來禁毒專員被殺害的消息！調查過程中，韓立表現出獨特的才能，被雷爺委任為調查組長。
韓立雖獨來獨往，但身邊亦有一紅顏知己──上海名歌星程小蝶(葉翠翠飾)並以小蝶的公寓作秘密藏身處，收藏重要情報密函。
遭遇韓立的調查對象是翟金棠(湯鎮業飾)、喬傲天(黃秋生飾)和龔嘯山(黎耀祥飾)這三個最惹不起的人物！韓立不卑不亢，與三大亨正面交手，最後卻故意裝作愚昩，任由傲天引導，把嘯山的謀殺罪名嫁禍別人。及後，韓立得傲天相助，破獲大案，得委員長賞識，終可幹一番大業。
韓立亦為傲天提供政治後台，而他則借着傲天的人脈，為自己建立四通八達無處不在的情報網，進行間諜活動。後來成立特務機關「軍統局」，親任局長。軍統局日漸壯大，韓立的地位亦舉足輕重。
在新政府政權受到反政府分子衝擊期間，韓立代表政府向傲天施壓，要求三大亨公開支持政府立場，向工人和民眾發動鎮壓，成功清除大批反政府分子。而唯一令韓立頭痛的，只有發動工人起義的領袖，人稱「暗殺王」的毛冠潮(敖嘉年飾)。謹慎如韓立亦差點死在冠潮手中，遂決定置他於死地。
梁琤 飾 劉美琴 角色資料 性別:女 職業:嘯山之妻
性格重情，念舊；明白事理，寬宏大器，不埋怨，不記恨；不管世局變遷，仍盡一切所能維護丈夫和兒子，不離不棄。
背景美琴生於小康之家，面對龔嘯山(黎耀祥飾)熱烈追求，迅速與他擦出愛火，墮入愛河。二人情難自禁，美琴很快便懷上嘯山的骨肉。嘯山打算與美琴成親，但美琴的父親卻瞧不起貧困的嘯山，阻止二人交往。美琴深愛嘯山，無懼生活困窘，決定隨愛郎私奔到上海灘頭。
來到上海後，嘯山打架毆鬥、聚賭詐騙無所不作，更因為擅打，很快就在碼頭打出名堂，成為流氓頭目，盤據碼頭一帶，向商船收保護費維生。美琴雖不認同嘯山的所作所為，但明白到嘯山一心只為生活打拼，只得忍氣吞聲，嘯山因此對美琴更加愛護，夫妻情更深。
遭遇年輕的喬傲天(馬國明飾)與嘯山結成兄弟，美琴亦把他視作親弟，照顧有加。後來，在一次逃避黑幫追殺中途，不幸遇上意外，美琴痛失腹中幼子。傲天認為是自己間接害死孩子而內疚，美琴縱使悲傷，卻接受天意，沒有怪罪於他。
美琴有感傲天是個有義氣、可信靠的人，一直對他心存敬重。而讓美琴感到安慰的，是嘯山成立「三鏗公司」而飛黃騰達後，依然顧念家庭，對她和次子龔學堯(楊明飾)愛護有加。但見丈夫的野心越來越大，與兄弟衝突日漸激烈，不免憂心。美琴亦充當嘯山和傲天之間的橋樑，緩和兩人間的矛盾。學堯從法國留學回來，被嘯山迫着涉足黑幫廝殺。美琴深知黑道凶險，不想學堯重蹈覆轍，終去求傲天幫忙，嘯山與傲天卻因此事，再起嫌隙…… 敖嘉年 飾 毛冠潮 角色資料
性別:男
職業:斧頭幫幫主 / 紗廠工人領袖
性格 熱血、邁豪、直來直往；嫉惡如仇，有烈士之風；重情重義，憐憫弱小；為民請命，寸步不讓；救國抗敵，不計犧牲，砍殺奸邪，絕不手軟。
背景 年輕時，冠潮已開始為被欺壓的低下百姓出頭，對抗官吏豪強。冠潮來到上海後，成為了工人組織的領袖，召集一班熱血之士組成敢死隊，矢志打倒強權。因這一幫人經常以斧頭作為武器，人人腰別利斧，故人稱「斧頭幫」。
冠潮亦以替軍閥進行暗殺為生，但他抱着「只殺奸官惡霸，不殺無辜百姓」的原則。因其殺人乾脆利落，素有「暗殺王」的稱號，民間亦有一句「世人都怕魔鬼，魔鬼都怕毛冠潮！」。
遭遇 上海進入最繁華的年間，斧頭幫亦開始崛起，令一眾高官富商聞風喪膽，翟金棠(湯鎮業飾)、龔嘯山(黎耀祥飾)和喬傲天(黃秋生飾)這三名頭號黑幫大亨，亦忌諱他三分。冠潮雖與傲天為敵，與他交手幾次後，卻對他的海派和義氣甚為欣賞。奈何身份的差異，彷彿注定兩人不能成為朋友……
眼見新政府官商勾結，剝削百姓，冠潮團結民眾抗議，卻遭當時跟新政府關係密切的三大亨聯合打擊。冠潮既不怕亦不怕黑，發動武裝起義，卻始終不敵傲天的計謀，同伴與大批無辜民眾相繼被傲天和嘯山的手下殺害。冠潮悲憤之極，決誓不罷休……與此同時，冠潮亦成特務頭子韓立(關禮傑飾)的刺殺對象。
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